Документальный фильм знакомит зрителя с главным редактором газеты «Нью-Йорк Таймс» Уиллом Шортцем, страстным создателем популярных кроссвордов, которые еженедельно пытаются разгадать 50 миллионов американцев. В 1978-ом году Шортц организовал первый чемпионат по разгадыванию кроссвордов в Стэмфорде, штат Коннектикут, где раз в год собираются любители головоломок из всех стран мира, чтобы испытать себя в точности ответов и скорости отгадывания.