Великовозрастный балбес Билли Мэдисон, наследник невероятно богатого владельца сети отелей, проводит круглые сутки в разглядывании непристойных журнальчиков, поглощая пиво и устраивая идиотские розыгрыши.Правда, довольно скоро ему приходится взяться за ум: Мэдисон-старший сообщает Билли, что собирается передать бизнес подхалиму мистеру Гордону, и единственное условие, при котором Билли может стать руководителем компании отца, это заново закончить школу, начиная с первого класса, причем на каждый класс ему отводится всего две недели…

Нью-Йорк, 1936 год. Америка все еще испытывает на себе холодное дыхание «великой депрессии». В то время как богатеи финансируют агрессивные планы Муссолини, покупая шедевры живописи у итальянской фашистки, графини Маргариты Сарфатти, бедняки поют на улицах за пятицентовую монету.Мультимиллионер Нельсон Рокфеллер приглашает художника-авангардиста Диего Риверу расписать стены вестибюля своего нового «Рокфеллер Центра».