Главные герои — родные братья Том и Майк Кэффи. Они росли в простой небогатой семье, и уличные порядки родного рабочего квартала сильно повлияли на их мировоззрение. Будучи взрослыми, братья видят свои собственные жизни в кардинально разном ключе: Томми становится политиком, Майк — бандитом.

История жизни знаменитого гангстера из Бостона Уайти Булджера. Он скрывался от правосудия 16 лет и был пойман только в 2011-ом году. Герой был обвинён в 19-и убийствах и в рэкете, однако в то же время Булджер, которому на тот момент было за 80, работал информатором в ФБР.

Ник решил войти в мир мафии ради безопасности своей семьи и близких. Мир со своими законами, правилами и устоями. Мир,в который сложно попасть,но ещё сложнее выйти из него живым.

Вот уже семь лет прошло с тех пор, как любимая девушка Джейка покинула его, но несмотря на то, что она уже вышла замуж и имеет троих детей, герой никак не может выбросить ее из головы и начать двигаться дальше. Уставшие от нескончаемой депрессивности и нежелания оставить прошлое позади, друзья Джейка решают устроить для него свидание вслепую с очаровательной итальянкой из Бостона. Уверенный в том, что она ни за что не станет встречаться с неитальянцем, Джейк тем не менее соглашается и в результате обретает шанс вновь познать любовь…