В центре сюжета — одержимый сексом журналист, находящийся в поиске интересного материала. Однажды он знакомится с девушкой по имени Натали, которая оказывает эскорт-услуги высшего класса. Журналист сообщает новой знакомой, что пишет статью для журнала и просит её об услуге, показав ему мир эскорт-услуг. Нехотя, Натали делится сокровенным, но вскоре она понимает, что новый знакомый может ей помочь. Девушка решает использовать его в качестве телохранителя для защиты от странных персонажей, с которыми ежедневно сталкивается. То, что начинается как бизнес, в скором времени перерастает в настоящую дружбу, которая покажет им, что паре лучше работать вместе.

Давние друзья с колледжа Этан, Лиза, Сэм, Ник, Макс и Марианна собираются снова вместе, когда им исполняется за 40. Они вспоминают прошлое, их первые романтические увлечения, погружаясь всё глубже в ностальгию по своим студенческим годам.

Сюжет крутится вокруг Пайпер, которая проживает в штате Коннектикут и является рядовым его жителем. Ей нравится своё успешное проживание и формальности, связанные с этим. Принятие утреннего душа, изысканный завтрак, секс. Но всё это рушится под влиянием интрижки с поставщиком наркотиков и вот уже героиня отправляется в места лишения свободы на пятнадцатимесячный срок. Теперь ей нужно привыкнуть к обстановке и выжить.

Находясь на отдыхе на острове Нантакет, девушка со своими друзьями желают разгадать тайну о призраке острова.