Молодой рэппер Рэй Джошуа живет в районе Вашингтона, именуемом «Городом Хитрости», местом бесконечных гангстерских войн. Ему не избежать обычной для жителя этих мест участи: однажды и он становится участником грязной сделки с наркотиками и попадает в тюрьму. Здесь его поэтический талант поможет ему выжить и подняться над безысходностью его «потерянного» поколения.

Режиссёр основательно изучает субкультуру сутенёрства в Соединённых Штатах. В фильм включены интервью с представителями этой профессии со всех уголков страны, разбавленные короткими фрагментами из художественных фильмов 1970-х годов.

Студенту чикагского университета Дарку Фримену 21 год, Он вырос в жестоких южных кварталах города, где царят преступность и насилие, окружившие престижный студенческий кампус. Оказавшись между двух полярных миров, Дарк не принадлежит ни одному из них. Он чувствует, что должен познать свою истинную личность или страдать от пожизненного ощущения фальши.