Действие фильма начинается в последний учебный день в школе Лондейл, где ученики уже строят планы на лето. Хотя Дарья и Джейн всё ещё поддерживают отношения, Джейн холодно относится к Дарье, а в их общении чувствуется напряжение. Дарья и Том начинают встречаться, но из-за особенностей характера Дарьи и серьёзности сложившейся ситуации их отношения развиваются крайне медленно. Видимо, чтобы избежать контактов с Дарьей, Джейн записалась на лето в колонию художников в Эшфилде. Дарья намерена провести каникулы дома, читая и смотря «Больной, безумный мир», но Хелен отправляет её в качестве помощника в детский лагерь мистера О’Нила «Не стесняйтесь плакать» для очень чувствительных детей.

Близится окончание школы, после чего Дарье и её одноклассникам придётся принять трудное решение о выборе колледжа. В отличие от Дарьи Джейн не думает о поступлении. Хелен не нравится, что Квин не знает цену деньгам, поэтому она заставляет Квин найти работу. Квин берёт отпуск в Модном Клубе для того чтобы работать во французском ресторане. Там она сближается с одной из своих коллег, Линдой (она уже студентка), у которой проблемы с употреблением спиртных напитков…