Для одних день рождения — это главный праздник, для других — день курьёзов и несуразностей. Сенна Бергес хоть и является успешной модельершей, но относится ко второй категории. Она вечно умудряется попасть в какие-то нелепые истории. Однажды Сенна встречает мужчину, в котором она готова признать своего принца, однако он назначает ей свидание в её день рождения. Что ей ожидать от судьбы на этот раз?

Алекс — симпатичный и скромный парень, который занимается дрессировкой собак. Он влюблён в умную и талантливую девушку из хорошей семьи по имени Кэтрин. Героиню привлекает необычное чувство юмора парня, его честность и открытость, но на предложение Алекса стать его девушкой она выдаёт целый список вещей, которые ему придётся изменить в себе, чтобы они стали идеальной парой. Сначала герой отказывается, но, узнав, что у него появляется соперник, решает всё-таки попробовать выполнить все условия из списка.

Aви Роузен знает, как достичь настоящего смеха: в Голливуд он приходит со знаками доллара. Попрощавшись со своей раздражительной бабушкой, которая хочет, чтобы он нашел милую еврейскую девушку и открыл аптеку, Ави покидает Большое Яблоко и направляется на запад в Тинзельтаун. Поселившись у старого знакомого комика с Восточного Побережья, Ави с удивлением обнаруживает, что его некогда остроумный друг превратился в нюхающего ладан и занимающегося йогой чудака в Lala Land. Но изменения, которые переживает Ави, на этом не заканчиваются и становятся еще более тревожащими.Ави быстро погружается в создание звезд «комедии положений» Лео Стайна, беспринципного но влиятельного закулисного игрока. Лео использует ослепляющее стремление юного комика к успеху и проталкивает его мимо других возвышающихся комиков, которых Ави в скорости начинает считать друзьями. Когда один из этих комиков, Сара Грин, становится его любовницей, он ошибочно принимает ее предупреждения относительно его бесчестного менеджера за профессиональную зависть. Лишь за мгновение до того, как становится слишком поздно, Ави узнает, о чем она говорила. То, что должно было быть идеальной постановкой вскоре распадается, и находчивый Нью-Йорковец обнаруживает, что сцена на самом деле — очень одинокое место. Когда же Сара с разбитым сердцем улетает в Нью-Йорк, Ави приходится выбирать между фальшивым блеском Голливуда и золотом любви.