Деревня Слипи-Холлоу готовится к приезду из Нью-Йорка нового учителя, Икебода Крейна. Крейн уже наслышан о местной легенде, всаднике без головы, якобы ищущем свою голову, которую он потерял в бою. Едва успев приехать, Крейн начинает ухаживать за молодой богатой наследницей Катриной ван Тассел, чем приводит в ярость Абрахама ван Брунта, который ищет её руки. Крейн как учитель оказывается жёстким и узколобым, что также восстанавливает против него жителей деревни. Вскоре уже многие хотят, чтобы он исчез навсегда…