Шарлотта Пейн ищет настоящую любовь и уже отвергла несколько предложений руки и сердца — ведь она должна встретить свою половинку. Когда она регистрируется на популярном сайте знакомств, она обращается за помощью к Рави, консультанту по вопросам отношений. Он заставляет ее ответить на 100 вопросов, чтобы выяснить, кто ей больше подойдет. На вопросы не так-то просто отвечать — каждый раз Шарлотте приходится вспомнить событие из своей жизни, или из жизни своих друзей Лесли, Джилл, Майка и Уейна. Эти вопросы открывают Шарлотте саму себя, и она начинает понимать, чего ищет в отношениях.

Сериал рассказывает о непростых отношениях двух друзей Уилла Трумэн и Грейс Адлер. Он — очаровательный юрист, она — дизайнер интерьера. Несмотря на разные профессии, они отлично понимают друг друга, у них похожие вкусы, им нравится проводить вместе время и обоим не везёт в любви. Когда-то давно они поклялись, что не будут заводить романтические отношения друг с другом, к тому же Уилл – гей, а Грейс – гетеросексуалка, но смогут ли они сдержаться сейчас, когда судьба повернула всё так, что они стали жить в одной квартире?