Делая вполне успешную карьеру юриста, Дэнни втайне мечтает когда-нибудь поселиться на ранчо и разъезжать в красивой широкополой шляпе на резвом скакуне. Но мечты могут долго оставаться только мечтами, пока в личной жизни не произойдёт нечто из ряда вон выходящее, что заставит человека приступить к их осуществлению.Невеста бросает Дэнни в канун их свадьбы, и для Дэнни неожиданно начинается белая полоса! Дэнни начинает везти, будто во сне его поцеловал на удачу ангел. Теперь в жизни Дэнни уже не одна женщина, а две!Ковбойские инстинкты подсказывают ему, что неплохо было бы укротить строптивую блондинку Джо-Джо, но душа больше лежит к более классической девушке — Кэндис.

У Чарли трагедия! Его подружка Мэллори, казалось бы ни с того ни с сего, бросила его. Мало того произошло это удручающее событие прямо в День Святого Валентина. Но это еще не все. Хуже всего, что она не просто бросила его, а променяла на другого парня. Ни вечеринки, ни друзья, ни другие девчонки не в силах заставить его забыть Мэллори.Отчаявшись Чарли решает во что ни стало разрушить отношения Мэллори и ее нового ухажера. Его план прост и гениален — втереться в доверие к новому дружку Мэллори, стать его близким приятелем и уже с этой, чрезвычайно выгодной позиции, портить взаимоотношения сладкой парочки. В попытках осуществить задуманное, он знакомится со столь новыми для себя чувствами искушения, недоверия, а также с… удивительной девчонкой Дженнифер.

Чёрная комедия о Кёртисе Клеменсе, который разрывается между реализацией мечты и любовью всей своей жизни. Когда Кёртис обнаруживает, что не может достичь профессионального успеха, он обращается к старому приятелю, хроническому неудачнику и запойному алкоголику.