Шесть человек – супружеская пара, стоящая на грани разрыва, два парня и две девушки – отправляются на выходные в Гранд-Лейк, Скалистые горы Колорадо, чтобы провести там День Благодарения, который навсегда изменит их жизнь.

Аль Пачино выступает в этом совершенно оригинальном документальном фильме в качестве режиссёра и актёра, исполняя роль Ричарда Третьего. «В поисках Ричарда» — не только экранизация отдельных сцен шекспировской пьесы, но и размышление о современном восприятии Шекспира, и исследование процесса работы актёров над образами своих героев.

Авторы документального фильма присоединяются к группе туристов в возрасте от 12 до 64 лет, отправляющихся в длительный поход на гору Килиманджаро, самую высокую отдельно стоящую гору в мире. Под руководством местного гида разношёрстная компания проявляет мужество и выносливость, преодолевая тяжёлые условия пяти климатических зон, сменяющих друг друга по мере подъёма. Путешественники узнают о формировании африканского континента и Великой рифтовой долины.