Гордон Миллер — продюсер, который оказался в довольно щекотливом материальном положении. Постановка очередного шоу на грани срыва. И тут в гостиницу, где идут репетиции, приходит молодой драматург Глен Рассел, чье творение Гордон должен перенести на сцену. Оказывается, что Глен Рассел недурственно поет, почти как Фрэнк Синатра. Но как его заполучить в шоу в качестве певца? И спасет ли это шоу?

На одном и том же фрегате Британского Королевского флота плыли неудачливый бродячий актер Сильвестр (Боб Хоуп) и скрывавшаяся от своей королевской семьи принцесса Маргарет, но ужасный пират по кличке Хук, имеющий вместо руки металлический крюк, захватывает корабль и требует у королевской семьи выкуп за принцессу.Между тем, переодетый в цыганку Сильвестр, демонстрируя тупость, трусость и плоское чувство юмора, но все-таки, устраивает побег с пиратского парусника и спасает принцессу, надеясь на ее взаимное чувство к нему.