Безответственная и легкомысленная Мэгги Феллер поселяется у своей старшей сестры Роуз, которая работает адвокатом и придерживается во всем строгих правил. Неприятности начинаются с того, что Мэгги затаскивает к себе в постель бойфренда Роуз.

Алекс «Хитч» Хитченс — легендарный нью-йоркский «доктор-сват». Множеству мужчин он помог добиться взаимности от женщин их мечты. Хитч не бескорыстен, он получает за свою работу гонорар, но предусмотрительно хранит в тайне свой способ зарабатывать на жизнь.Новый клиент Хитча — Альберт, робкий бухгалтер, без ума влюблённый в гламурную звезду Аллегру Коул. Для Хитча этот случай должен стать вершиной его карьеры. Однако, работая над этим делом, он вдруг встречает достойного противника в лице эффектной и проницательной Сары Мелас, журналистки, ведущей колонку светских сплетен, и следящей за каждым шагом Аллегры. Профессиональный холостяк Хитч внезапно обнаруживает, что по уши влюблён в Сару, которая, в свою очередь, близка к сенсационному открытию: она только что вышла на след таинственного манхэттенского «доктора-свата»…

После феноменального успеха своего последнего фильма известный голливудский магнат Ричард Шерман отправляется на недельку-другую отдохнуть к себе на родину, в маленький городок Нью-Джерси, а заодно и встретиться с лучшим другом детства Эллиотом.Некогда глава крупнейшего издательского дома, а ныне безработный, Эллиот давно не у дел и все свое свободное время посвящает размышлениям о смысле жизни. Друзья детства принимают решение принять участие в экспериментальном проекте под названием «Big Сhill», и, заглянув в прошлое, пытаются изменить свою судьбу.