Фильм основан на реальных событиях, произошедших в США: обвал фондового рынка, бутлегерство и гангстерская разборка в Чикаго в день Святого Валентина 1927 года. Дочь Бонни и сын Родни дети богатого биржевого маклера Стенли Джордана проводят свои дни в приятном «ничегонеделании», когда грянула беда. Их отец все теряет на бирже и в результате сердечного приступа умирает. Семья полностью разорена и даже утварь уходит с молотка для покрытия долгов. Оставшись ни с чем, брат и сестра сталкиваются с совершенно новыми для них проблемами: друзья все как песок просочились сквозь пальцы и надо самостоятельно найти способ прокормиться. Из них обоих именно Бонни оказалась более устойчивой…

Подросток Энди Харди, сын известного судьи Каравеллы Джеймса готовится к рождественской вечеринке. Парнишка влюблен в автомобили, лелеет мечту о собственном авто. Эта страсть приводит его к мысли: если он не приобретет собственный автомобиль перед праздником для поездки на танцы, он не будет иметь успеха у сверстников. Энди идет в автомагазин и решается приобрести старый кабриолет всего за 20 долларов, но, к сожалению, всю сумму парень выплатить не в силах, поэтому влезает в долги к своему другу Бизи, согласившись за 8 долларов весь вечер сопровождать некую Синтию Попер — любительницу вечеринок и поцелуев. Это долговое обязательство и прогулки создаст немало проблем для юного автолюбителя, а ко всему прочему в их район приезжает двенадцатилетняя Бетси — дочь известной эстрадной певицы…