Дуэйн Гувер, самый преуспевающий бизнесмен в Мидлэнд-сити, находится на грани нервного срыва. Но никто этого как будто не замечает: ни жена, ни любовница, ни сотрудники офиса, ни ближайший помощник — Гарри! Впрочем, что касается Гарри, он-то как раз сильно переживает.Но о другом: за ним есть грешок — он любит наряжаться в женскую одежду и думает, что босс обо всем догадывается. Да, Дуэйну сейчас тяжело как никогда, но никто его не понимает. Ну как тут не свихнуться по-настоящему! А тем временем в направлении Мидлэнд-сити движется странный человек. Его зовут Килгор Траут. Встреча с ним может стать последней каплей для Гувера. Но об этом мы узнаем позже…

Иллюзионист, комик и просто талатливый артист Пенн Жиллетт открывает для зрителей тайны мира комедии. Самые грязные шутки, которые не повторяются дважды, для комиков, по его мнению, это то же самое, что соло в джазе. И эти правила остаются неизменным с самого возникновения жанра и до наших дней, что подтверждается кадрами выступлений 105 лучших комиков, невольно ставших главными героями фильма.