Майкл Клейтон, элитный нью-йоркский специалист, работает на одну из самых известных адвокатских компаний. Вот уже 15 лет он занимается тем, что защищает интересы богатых клиентов своей фирмы. Казалось бы, он может повернуть любую ситуацию выгодным для его клиента образом, за что за ним давно закрепилось прозвище «чистильщик». Но вдруг в его карьере наступает перелом. Компания, где работает Клейтон, 6 лет защищает интересы химического концерна U/North. Неожиданно по этому делу появляются новые нелицеприятные доказательства, и один из сотрудников адвокатской фирмы, а также близкий друг Клейтона, выкрадывает папку с документами и переходит на сторону обвинителей. Теперь Клейтону нужно понять, на чьей стороне оставаться и как долго ему позволят быть в игре в принципе.

Действие фильма перемещается из Нью-Йорка то в Венецию, то в Париж и обратно, а в сюжете участвуют несколько персонажей, связанных между собой супружескими, родственными и дружескими отношениями.

Действие фильма вращается вокруг Челси Дердон, дочери известного художника. В восьмилетнем возрасте она стала свидетельницей ужасного зрелища. в огне пожара сгорел ее отец и его картины. Двадцать лет спустя Челси арестовывают за то, что она выкрала картину своего отца у торговца произведениями искусства.Челси уверена, что это не единственная картина, которая избежала огня. Ее цель — собрать уцелевшие произведения, которые принадлежат ей по праву, как наследнице. Однако благородная цель не оправдывает средства. Челси обвинена в краже; обвинение в суде будет поддерживать неподкупный окружной прокурор Том Логон.Челси уверена, если бы прокурор Логон узнал все факты, стоящие за этим делом, он проявил бы к ней снисходительность. Логон оказывается более черствым, чем ожидала Челси, однако, когда она появляется на пороге его дома, прокурор позволяет обвиняемой соблазнить себя. Но в ночь, которую они проводят вместе, совершается убийство арт-дилера. Главной подозреваемой становится Челси Дердон.Бывший неумолимый обвинитель теперь становится защитником дочери художника в суде вместе с адвокатом Лаурой Келли. Выстраивая совместную защиту, они открывают шокирующие факты, связанные с торговлей произведениями искусства, и влюбляются друг в друга.

В фильме показан один год из жизни нескольких людей, живущих по соседству в одном из районов Нью-Йорка. Некоторые из них страдают от СПИДа, кто-то пытается пережить потрясение от самоубийства возлюбленной и снова вернуться в мир музыки, кто-то ждёт приглашения на свидание от застенчивого соседа, а кто-то внезапно меняет сексуальную ориентацию. Каждый из этих представителей богемной жизни борется со своими комплексами, проблемами и демонами.

Когда у семейной пары Аллен и Грейс трагически погибает в автокатастрофе сын, жизнь для них теряет смысл, и их отношения с каждым днем становятся все хуже и хуже. Однако, когда на пороге их дома появляется молодая девушка по имени Роза и представляется возлюбленной погибшего сына, все меняется. Ее появление, а также новость о том, что она ждет ребенка, ошеломляет их. Вместе им предстоит пережить горе, научиться понимать друг друга и попытаться вернуть утраченные чувства.