Тихуана, Мексика во времена «сухого закона». Молодая американка Клэр после смерти мужа становится хозяйкой ночного заведения «Американский клуб «Гарри». Она каждый вечер поет на сцене, пытаясь привлечь клиентов, но дела идут плохо. Поэтому Клэр вместе со своим компаньоном Уокером занимается незаконным бизнесом — переправкой мексиканцев через границу в Америку. Вскоре к ним присоединяется Кибби, знакомый Уокера. В результате оба мужчины влюбляются в Клэр, а она не может выбрать между ними.

Юная радикалка Кэти мечтает стать писательницей. Но день и ночь она озабочена несправедливостью этого мира. Кэти все время отдает митингам и демонстрациям, что вывзывает горячую поддержку одних ее друзей, и постоянные насмешки со стороны других. Но совершенно неожиданно для себе оригиналка Кэти понимает, что влюблена в первого красавца школы Хаббла. Она некрасива и чувствует себя несчастной. Но через годы, в 1945-ом, они встречаются и между ними вспыхивает любовь. Более непохожих людей представить себе невозможно. Расставание неизбежно. Но пока они вместе, их счастье бесконечно.

Аллена, замкнутого и чудаковатого кинокритика, бросает жена. Нашего впечатлительного героя начинает посещать призрак Хамфри Богарта, исполнителя главной роли в легендарной ленте «Касабланка» (название фильма «Сыграй это снова, Сэм» — знаменитая реплика из классической картины).Дружелюбная галлюцинация дает нашему герою ценные советы по части поведения с женщинами. Но амурные похождения горе-любовника оканчиваются полным провалом…

Устав от каждодневной рутины в офисе, работник одной очень крупной компании Дональд Бимен решает уволиться и начинает работать фокусником чечёточником в ночных клубах. Бывших руководитель пытается вернуть своего работника в офис, но всё тщетно. Через некоторое время Дональд вместе со своим учителем танцев и фокусов решают создать курсы для уставших от работы в офисе клерков. Они становятся очень популярными, однако герой осознаёт, что начинает уставать и от этой работы тоже.