Дэвид Пэймер в роли писателя-неврастеника Пола, работающего в жанре комедии. Несмотря на творческие успехи, его личная жизнь полна разочарований и неудач. Без ведома Пола, его лучший друг решает заснять его жизнь на пленку, дабы обернуть все любовные катастрофы Пола в комедийный документальный фильм. В тот момент, когда юная красотка-режиссер решает принять участие в продюсировании этой реальной истории, Пол вдруг понимает, что, возможно, Купидон дает ему шанс…

Биографическая лента о чернокожем неоэкспрессионисте Жане-Мишеле Баския. Уличный граффити-художник, который живёт в картонной коробке в Нью-Йоркском парке, становится ярчайшим представителем манхэттенской богемы и настоящей звездой. Но успех имеет высокую цену, сполна оплаченную дружбой, любовью и, в конечном итоге, жизнью.

История о мальчишке, живущем на среднем западе рассказывается одновременно с историей о девушке из Нью-Йорка, жившей 50 лет назад.