Вдовец Генри Скарлетт бежит в Англию из Франции из-за обвинения в растрате. Его сопровождает дочь Сильвия, которую в целях маскировки переодевают в мальчика, Сильвестра. К ним присоединяется мошенник Джимми Монкли и легкомысленная сексуальная горничная Моди Тилт. Никто не может признать в Сильвии девочку, пока им не встречается художник Майкл Фэйн.

Эта история началась в районе Бруклина города Нью-Йорка в 1880 году. Девятилетний мальчик по имени Седрик — сын скромной учительницы музыки узнает в день своего рождения о том, что его английский дедушка вызывает к себе, чтобы сделать наследником своего огромного состояния, обширных поместий и титула Лорда. Строгий дед, известный Британский аристократ отрекся от сына, женившегося против его воли. Но теперь он хочет воспитать внука в чисто английских традициях. Юный Лорд производит на старика приятное впечатление своей искренней добротой и обаянием, к тому же он очень похож на своего, преждевременно оставившего этот мир, отца. Старый лорд неожиданно для себя привязывается к новому родственнику, но внезапно заявляется некая мадам Мина, заявляющая, что ее великовозрастный сын истинный наследник всего состояния, так как она является первой женой его погибшего сына лорда и у нее есть свидетельство о рождении…

Майк Энтони и Барни Пеллс — американские репортеры-конкуренты. Их цель освещение двух самых значимых событий в Европе: свадьба богатой наследницы Салли Паркер с принцем Игорем, а так же авиаперелет барона и баронессы Спандерманн. Неожиданно, передумав выходить замуж, Салли бежит из-под венца и скрывается в одной из комнат отеля от досужих журналистов.Майк врывается в номер к Салли, выдав себя за поклонника ее красоты и таланта. Ему удается войти в доверие к наивной девушке, и он предлагает себя в качестве ее сопровождающего в побеге от жениха. С этой минуты и начинаются настоящие приключения и комичные неприятности этой странной парочки. Им предстоит несколько раз переодеться, угнать самолет, узнать шпионские секреты барона и баронессы Спандерманн, переночевать в старинном замке, где их примут за призраков Луи XIV и Мадам де Ментенон и многое — многое другое.За эти несколько дней беготни и погонь герои полюбят друг друга, а пресса, в лице репортера Барни, вновь поспешит опубликовать сенсацию для первых полос о новом неслыханном романе теперь уже между Салли и Майком.

Этот фильм рассказывает, через историю развития страховой лондонской компании «Ллойдс», историю двух людей, один из которых является исторической личностью — адмиралом Нельсоном. Два подростка Джонатан Блейк и Горацио Нельсон, отчаянные сорванцы, проникают на судно, думая, что это пиратский корабль и оказываются свидетелями сговора команды, которая задумала потопить корабль, захватить груз золота, а заодно получить и приличную сумму страховки. Друзья решили идти пешком за 100 верст в далекий Лондон, чтобы рассказать хозяину судна Ллойдсу о коварстве команды. Но Горацио утром забирают юнгой на судно, и Джонатану приходится совершить одному путешествие. Только в Лондоне он узнает, что Ллойдс это не человек, а страховая компания. Сведения мальчика помогают раскрыть обман и спасти компанию от внушительных убытков. Смышленого мальчика оставляют в компании. Проходит несколько лет и Джонатан растет вместе с компанией. Начинаются военные действия с Наполеоном. Джонатан придумывает первый телеграф с помощью которого передаются сведения через Ла Манш. Во Франции он влюбляется в красавицу незнакомку, которую спасает от ареста, а она оказывается замужем за легкомысленным игроком и прожигателем жизни лордом Эверетом Стейси. Узнав об этом, Джонатан дает слово стать самым богатым человеком Англии. Для этого он организует свой синдикат и новый вид бизнеса, страхуя все мыслимые и немыслимые вещи и события, называя это азартными играми.