Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Начало 70ых годов. Америка очарована музыкальной идеологией рок-н-ролла. Фантастический успех фестиваля в Вудстоке создает образ новой «Американской Мечты» — свободная любовь, наркотики, рок-музыка, но самое главное причастность к знаменитой фабрике грез. Действие фильма переносит нас в в Лос Анджелес на знаменитый перекресток бульваров Сансет и Сан Винсент в 1972.Это 24 часа безумной, богемной жизни легендарного клуба «Виски Гоу Гоу» и пятерых его завсегдатаев: фотографа, модельера, гитариста, менеджера и певца.Все хотят оставить свой след в истории Голливуда. Мечты и реальность. Сладость успеха и горечь поражения. Все это Бульвар Сансет.