Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Aви Роузен знает, как достичь настоящего смеха: в Голливуд он приходит со знаками доллара. Попрощавшись со своей раздражительной бабушкой, которая хочет, чтобы он нашел милую еврейскую девушку и открыл аптеку, Ави покидает Большое Яблоко и направляется на запад в Тинзельтаун. Поселившись у старого знакомого комика с Восточного Побережья, Ави с удивлением обнаруживает, что его некогда остроумный друг превратился в нюхающего ладан и занимающегося йогой чудака в Lala Land. Но изменения, которые переживает Ави, на этом не заканчиваются и становятся еще более тревожащими.Ави быстро погружается в создание звезд «комедии положений» Лео Стайна, беспринципного но влиятельного закулисного игрока. Лео использует ослепляющее стремление юного комика к успеху и проталкивает его мимо других возвышающихся комиков, которых Ави в скорости начинает считать друзьями. Когда один из этих комиков, Сара Грин, становится его любовницей, он ошибочно принимает ее предупреждения относительно его бесчестного менеджера за профессиональную зависть. Лишь за мгновение до того, как становится слишком поздно, Ави узнает, о чем она говорила. То, что должно было быть идеальной постановкой вскоре распадается, и находчивый Нью-Йорковец обнаруживает, что сцена на самом деле — очень одинокое место. Когда же Сара с разбитым сердцем улетает в Нью-Йорк, Ави приходится выбирать между фальшивым блеском Голливуда и золотом любви.