Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Восходящая звезда футбола Хосе, едет подписывать контракт на миллионы долларов, как вдруг, что-то внезапно рушит всю его карьеру.Официантка Нина, которая пытается выжить в Нью-Йорке, внезапно обнаруживает в себе что-то, к чему она не готова. В одно необратимое мгновение их жизни переворачиваются… но вдруг, они встречаются и проводят вместе день, который невозможно забыть.