История бруклинского адвоката Джеймса Донована, который во времена холодной войны был нанят на работу сотрудниками ЦРУ. Управление назначило ему почти невыполнимую миссию, он должен защитить интересы американского пилота самолёта U2 в суде, захваченного в СССР.

Деревня Слипи-Холлоу готовится к приезду из Нью-Йорка нового учителя, Икебода Крейна. Крейн уже наслышан о местной легенде, всаднике без головы, якобы ищущем свою голову, которую он потерял в бою. Едва успев приехать, Крейн начинает ухаживать за молодой богатой наследницей Катриной ван Тассел, чем приводит в ярость Абрахама ван Брунта, который ищет её руки. Крейн как учитель оказывается жёстким и узколобым, что также восстанавливает против него жителей деревни. Вскоре уже многие хотят, чтобы он исчез навсегда…

Картина посвящена приключениям членов одной семьи из штата Айова во время недельного пребывания на местной ярмарке.

Судья Прист, ветеран, убежденный конфедерат, руководствуется здравым смыслом и значительной гуманностью, чтобы в послевоенное время установить правосудие в маленьком городке в Кентукки.

Двое грабителей начинают выстраивать взаимоотношения с домработницей после того, как оказываются запертыми в доме, в который они проникли, чтобы поживиться.