Возраст Уила Фримана уже приближается к сорока годам, а он довольно успешно смог избежать в своей жизни каких бы то ни было обязательств перед кем бы то ни было. Этот состоятельный англичанин никогда не был женат, у него нет детей, у него даже никогда не было постоянной работы.Отец Уилла был автором популярной рождественской песни, и тем самым избавил своего сына от проблем с деньгами. Уилл живет на проценты, получаемые от использования песни его отца. Чтобы наконец-то повзрослеть и найти себе женщину, Уилл начинает ходить на специально организованные встречи родителей-одиночек, выдавая себя за отца, у которого якобы есть сын. На одной из встреч Уилл встречает двенадцатилетнего Маркуса, сына одной из матерей-одиночек.Мальчик и Уилл привязываются друг к другу и становятся лучшими друзьями. Маркус находит в Уилле понимающего взрослого, который помогает ему справляться с проблемами, а Уилл начинает постепенно заботиться о мальчике, чувствовать перед ним свою ответственность и взрослеть…

Преуспевающая бизнесвумен Линдзи Микс влюбляется в школьного преподавателя Бена. Поначалу Линдзи думает, что он мужчина ее мечты, и их отношения действительно кажутся идеальными, пока не наступает очередной бейсбольный сезон. И тогда у Линдзи появляется серьезная соперница — команда Boston Red Sox, к которой Бен испытывает фанатичную любовь…