1854 год. Семья ирландского иммигранта Патрика О Лири спешит к новой жизни в город Чикаго, но эта поездка оборачивается трагедией — Патрик погибает. Перед смертью он велит жене Молли и сыновьям остаться в Чикаго, который скоро станет великим городом, где каждый сможет стать богатым. Приехав в город, Молли успешно открывает прачечную.Проходят годы, сыновья взрослеют, но каждый из них идет своим путем. Дайон, влюбившись в шансонетку Бель Фосетг, начинает при помощи взяток строительство самого большого развлекательного центра в городе и добивается немалых успехов. Вскоре он становится одним из самых богатых людей в городе.Тем временем Джек баллотируется на пост мэра и выигрывает выборы. Он и не подозревает, что его победа была сделана по сценарию брата. Став мэром, Джек решает бороться с коррупцией, которая охватила стихийно развивающийся Чикаго и первое, что он делает, подписывает указ о сносе центра города со всеми увеселительными заведениями Дайона. Между братьями начинается чудовищное противостояние…

Шли «ревущие 20-е» годы, время, когда спор решали пулями, а автоматные очереди все чаще нарушали тишину улиц. Вернувшиеся в Чикаго по окончании Первой мировой войны, Джордж и Эдди начинают сколачивать свои капиталы, торгуя контрабандным спиртным и организовав крупную банду.Их рэкет процветает, пока «здоровая» конкуренция не вмешивается в их дружбу. Выясняется, что уложить всех вокруг себя гораздо проще, чем договориться…

Совершай преступления, отсиживай срок. Но что происходит за долгие годы, проведенные за стенами Сан-Квентина? Новый начальник тюрьмы планирует сделать эти годы годами реабилитации, нежели наказания. Но не все принимают новые правила игры. «Для меня он всего лишь очередной коп», ― огрызается обитатель тюрьмы Рэд Кеннеди.

Тони — сын одного из самых богатых воротил бизнеса в Нью-Йорке влюблен в Алису — простую девушку секретаря и молодые хотят обвенчаться. Однако эксцентричное поведение родственников и друзей будущей невесты наводит родителей жениха на мысль, что у них с головами не все в порядке. Их дом — это клуб по интересам «городских сумасшедших».Мать Алисы — Пенни пишет пьесы, потому что пишущую машинку когда-то доставили в их дом по ошибке. Ее бездарная сестра Эсси грезит балетом и берет уроки танца у сумасшедшего русского по имени Борис Коленков, который не прочь отобедать за чужой счет. Папа с друзьями Алисы тратит все свое время, создавая фейерверки и запуская их прямо в доме.Но больше всех отличается эксцентричным поведением дедушка, который отказывается платить налоги по убеждениям. Весь этот балаган шумит, поёт, танцует и прыгает одновременно, под аккомпанемент губной гармоники дедушки и ксилофона мужа Эсси, мешая делать большой бизнес корпорации Энтони П. Кирби — отца Тони.