Если не вылезая из джакузи можно отправиться в прошлое, то можно побывать и в будущем. Так рассуждают герои продолжения знаменитой ленты, и их слова не расходятся с делом. Друзья перемещаются на 20 лет вперёд... и всё бы ничего, да только они постарели на это же количество лет. Впрочем, первоначальный испуг проходит, и вот герои пускаются во все тяжкие - благо, в будущем для этого созданы все условия.

Джейк и Лэйни в юности были парой. Теперь Джейк, уже будучи свободным состоявшимся мужчиной, не пропускает ни единой возможности приударить за симпатичными девушками. Лэйни, напротив, на протяжении последних нескольких лет испытывает привязанность лишь к одному возлюбленному, с которым, к её собственному сожалению, совершенно не видит совместного счастливого будущего. Герои пробуют стать хорошими друзьями, чтобы помочь друг другу обрести гармонию с собой.

После нескольких лет неудачных попыток найти «своего» мужчину Шарлотта встречает Его: красивого, обаятельного и свободного от прошлого доктора Кевина. Чувства взаимны и вот молодые уже готовятся к свадьбе: он + она = Любовь. Но, кажется, в это уравнение Шарлотта забыла включить... свекровь.

История жизни знаменитого гангстера из Бостона Уайти Булджера. Он скрывался от правосудия 16 лет и был пойман только в 2011-ом году. Герой был обвинён в 19-и убийствах и в рэкете, однако в то же время Булджер, которому на тот момент было за 80, работал информатором в ФБР.

Унаследовав от отца небольшую фабрику, Говард Хьюз превращает её в гигантское прибыльное предприятие. Он становится также владельцем кинокомпании, где снимает самый дорогой на тот момент фильм. Он покорят сердца самых очаровательных голливудских актрис. Но главной его страстью остаются полёты...

Он работает скромным фотожурналистом, хотя мечтает о жизни полной приключений, поэтому начинает жить снами наяву.

В жизни Эмми наступает момент, когда она больше не может пассивно наблюдать, как её брак превращается в унылое болото. Она больше не видит ничего, что когда-то объединяло их с мужем Грэмом. Зато она вспоминает Джейсона - парня из уже далёкой юности, с которым ей пришлось расстаться, когда она уехала в колледж. Однажды Эмми собирает вещи и едет в свой родной городок в штате Мэн, где живет Джейсон.

Конкурентная борьба между братьями достигает пика во время благотворительного заплыва.