Давние друзья с колледжа Этан, Лиза, Сэм, Ник, Макс и Марианна собираются снова вместе, когда им исполняется за 40. Они вспоминают прошлое, их первые романтические увлечения, погружаясь всё глубже в ностальгию по своим студенческим годам.

Фильм рассказывает о трагической жизни бездомных, каждый день борящихся за моральное и физическое выживание на «грязных» улицах Нью-Йорка.Мэтт Диллон в роли эмоционально неуравновешенного фотографа знакомится в ночлежке «Форт Вашингтон» с чернокожим Дэнни Гловером, досконально постигшем науку выживания и берущим над ним опеку…

Чарли — «крестный сын» клана Прицци, который не лезет в чужие дела, любит вкусно поесть и выпить, стремится поиметь побольше женщин и поубивать всех, кто стоит на пути «семьи». Влюбившись в шикарную блондинку Айрин, он только после свадьбы узнает, что его красавица жена — наемная убийца, одна из лучших в этом бизнесе. А когда Чарли отправляют в Лас-Вегас, чтобы «выправить» кое-что для его Дона, он обнаруживает, что обожаемая Айрин слишком крута даже для его «видавших виды» глаз…

Незадолго до свадьбы трагически погибает невеста Джо. Молодой человек считает своим долгом остаться с родителями погибшей девушки. В то время, как герой размышляет сможет ли он когда-нибудь начать жизнь заново, в его судьбе появляется другая…