Герда и Эйнар Вегенер — муж и жена, живущие в Копенгагене в 1920-х годах. Чтобы обеспечить успех одному из своих творческих проектов, Герда уговаривает своего мужа позировать ей в обличье женщины. Нежные портреты, написанные художницей, пользуются огромной популярностью, и пара продолжает свой эксперимент. В новой роли Эйнар чувствует себя настолько органично, что вскоре берёт себе женское имя Лили Эльбе. Чувствуя себя новым человеком, Эльбе погружается в новые романтические чувства и решается на беспрецедентный для того времени шаг — операцию по смене пола.

Реальная история о двух братьях, известных гангстеров в Лондоне 1960-ых годов. Реджи и Ронни Край, выходцы из Ист-Энда, организовали свою банду и много лет держали в страхе всю округу. Помимо многочисленных нападений, покушений, убийств и поджогов, братья вели и вполне легальный бизнес. Они были владельцами популярного ночного клуба, где часто можно было увидеть британских и мировых знаменитостей тех лет.

В марте 1915 года банда Генри Старра вынашивала план по ограблению сразу двух банков в один день в городе Страуд, штат Оклахома. Но произошло непредвиденное — один из местных жителей, 17-летний Пол Карри, схватился за ружьё и стал стрелять, тем самым сорвав ограбление. А подоспевшие служители закона арестовали членов банды.