Огден Спенсер Трулоу III становится клептоманом после того, как его бросила девушка. Его психоаналитик советует Огдену найти другую девушку, подстегивая его интерес к Салли Мартин, не зная, что Салли намеревается похитить невероятно дорогое ожерелье.

Комиссия конгресса, прибывшая проверять моральный дух и поведение военнослужащих, неизменно попадает в комические ситуации.

Пират Барбаросса, освобождает группу испанских заключенных и делает их своей командой. Во время захвата испанского галеона, он берет в заложницы находящуюся на борту дочь испанского губернатора Алиду, помолвленную с капитаном Хосе Сальседо. Тот, готов заплатить выкуп, но Барбаросса уже влюбился в красавицу и сам готов просить ее руки. Алида сбегает, но в дальнейшем, узнав настоящую суть своего жениха Хосе, меняет свое решение. А в это время Барбаросса готовит налет на Гавану…

В основе каждого эпизода реальные преступления, совершённые на железных дорогах Северной Америки конца 19-го — начала 20-го веков. Чередуются города и действующие лица, но неизменным остаётся лишь детектив Мэтт Кларк, выезжающий к месту появления очередного бандита или авантюриста.