Фильм представляет собой биографическую драму о жизни пастора Эдварда Дж. Флэнэгэна, который основал приют для обездоленных и трудных подростков, назвал его «Город мальчиков» и посвятил свою жизнь служению этому великому делу. Отец Флэнэгэн считает, что не существует такой вещи, как «плохой мальчик» и проводит свою жизнь, пытаясь это доказать. Он борется с безразличием правовой системы и общества, а зачастую и самих мальчиков, чтобы построить святилище, в котором ребята имеют свое собственное правительство, создают свои собственные правила, и сами решают — какое нарушение какого заслуживает наказания.

Поэтическая фантазия, вдохновлённая жизнью и творчеством Лэнгстона Хьюза (1902-1967) — американского негритянского поэта эпохи «гарлемского ренессанса» 1920-х. В фильме использована документальная кинохроника, фотографии Роберта Мэплторпа, отрывки стихотворений самого Хьюза и тексты его современников — Джеймса Болдуина и Брюса Ньюджента — писателей и активистов борьбы за гражданские права.

Англия, XVII век. Молодой мужчина Орландо решительно меняет свою жизнь благодаря вниманию Елизаветы I, которая буквально очарована его грациозным андрогинным образом. Герой подчиняется приказу королевы никогда не стареть и, несмотря на идущие один за другим века, остаётся свеж и прекрасен. На протяжении всего времени он переживает множество жизней, полных удивительных событий, и однажды утром, проснувшись от долгого сна, понимает, что стал женщиной.