Фильм рассказывает о самом известном бандите Америки Аль Капоне, его жизни и приходе к власти, а также затрагивает деятельность его «правой руки» Джека МакГерна.

Главные герои — родные братья Том и Майк Кэффи. Они росли в простой небогатой семье, и уличные порядки родного рабочего квартала сильно повлияли на их мировоззрение. Будучи взрослыми, братья видят свои собственные жизни в кардинально разном ключе: Томми становится политиком, Майк — бандитом.

47-летний Аль Капоне после десяти лет, проведённых в тюрьме, лишённый былого могущества и утративший значительную часть здоровья, начинает вспоминать своё жестокое криминальное прошлое.

История, основанная на реальный событиях 2008-го года. Четыре героя, работники финансовой сферы на Уолл-стрит, независимо друг от друга анализируют ситуацию с жилищным рынком и предсказывают скорый обвал экономики. Рискуя потерять всё, они решают сделать ставку на крах всей банковской системы. И в то время, как их действия кажутся всем полнейшим абсурдом, герои верят в свой успех, в итоге оказавшись правыми.

Слепой ветеран Вьетнамской войны приезжает в поселение для престарелых, где планирует закончить свой жизненный путь. Но вместо ожидаемого покоя начинает происходить нечто странное. Обитатели посёлка начинают таинственным образом гибнуть один за другим.

Детектив расследует очередное убийство. На этот раз оказывается, что жертва — это он сам. Запутавшись в происходящем, встретившись с несколькими версиями самого себя, герой понимает, что он — путешественник во времени.

«Бессонница» — незаконная игра, дорогостоящее развлечение, которое проводится один раз в год в эксклюзивном казино, где ставка — человеческая жизнь.