Популярный в школе парень и звезда футбольной команды Джейк Уилер, ослепленный собственной славой и успехом, заключает пари со своими друзьями.Уилер делает ставку на то, что может сделать из любой девушки, посещающей их школу королеву школьного бала. Друзья сразу же выбирают предмет своей шутки — внешне малопривлекательную начинающую художницу Джэни Бриггс, чей комбинезон всегда в краске, которая носит очки и собирает свои волосы в «хвост». Джэни является изгоем в своем классе, однако пройдя через ряд событий, Уиллер понимает, что он любит этого «гадкого утенка»…

Новобрачные, по имени Джейк и Кристи, едва готовы ко всем реалиям супружеской жизни. Их мечты о безупречном будущем в идеальном доме оборачиваются кошмарной действительностью, которую дополняет потрясающая новость, — У нее будет ребенок! Джек и Кристи — совершенная пара в несовершенном мире.Действительно ли они хотят иметь детей? Смогут ли они решить свои проблемы в погоне за лучшей жизнью? К тому же отношения осложняются появлением закадычного друга Джейка — Дэйвиса, который постоянно норовит вставлять хрупкому браку «палки в колеса».