На фоне кризиса среднего возраста и растущей депрессии, Куину приходит в голову идея сделать предложение руки и сердца своей девушке. Но всё пошло не так как хотелось, и его подруга улетает в Париж к своему другому ухажёру, а коллега героя признаётся ему в любви.

Добропорядочный Микки Фелгейт влюбился в дочь нью-йоркского гангстера Джину Витале. Но узнает об этом, когда речь уже зашла о свадьбе. Эта новость не сильно смутила Микки, да и Фрэнк Витале оказался милейшим человеком и встретил будущего зятя с распростертыми объятиями.Микки, можно сказать, был досрочно принят в «семью». А раз так, то скоро изумленный жених оказался в эпицентре событий, явно незаконного свойства. Он все понял, но было поздно…

Дэн — вдовец, отец трёх дочерей, остроумный журналист, ведущий популярной колонки полезных советов в престижной газете. Но когда Дэн влюбляется (и не в кого-нибудь, а в невесту собственного брата), то с удивлением для себя обнаруживает, что советы, которые на протяжении многих лет он давал своим читателям и дочерям, в его случае не действуют. Оказывается, реальная жизнь не так проста, как кажется представителям медийного гламура…