После того, как биржевого брокера Кейна посадили в тюрьму за растрату, и от него отвернулись все друзья, его сын Роберт, привыкший к роскошной жизни, вынужден искать работу. Больших успехов в этом достичь не удаётся, но он не теряет надежды вытащить своего отца из тюрьмы и волею случая становится подручным бандита.

Этот фильм рассказывает, через историю развития страховой лондонской компании «Ллойдс», историю двух людей, один из которых является исторической личностью — адмиралом Нельсоном. Два подростка Джонатан Блейк и Горацио Нельсон, отчаянные сорванцы, проникают на судно, думая, что это пиратский корабль и оказываются свидетелями сговора команды, которая задумала потопить корабль, захватить груз золота, а заодно получить и приличную сумму страховки. Друзья решили идти пешком за 100 верст в далекий Лондон, чтобы рассказать хозяину судна Ллойдсу о коварстве команды. Но Горацио утром забирают юнгой на судно, и Джонатану приходится совершить одному путешествие. Только в Лондоне он узнает, что Ллойдс это не человек, а страховая компания. Сведения мальчика помогают раскрыть обман и спасти компанию от внушительных убытков. Смышленого мальчика оставляют в компании. Проходит несколько лет и Джонатан растет вместе с компанией. Начинаются военные действия с Наполеоном. Джонатан придумывает первый телеграф с помощью которого передаются сведения через Ла Манш. Во Франции он влюбляется в красавицу незнакомку, которую спасает от ареста, а она оказывается замужем за легкомысленным игроком и прожигателем жизни лордом Эверетом Стейси. Узнав об этом, Джонатан дает слово стать самым богатым человеком Англии. Для этого он организует свой синдикат и новый вид бизнеса, страхуя все мыслимые и немыслимые вещи и события, называя это азартными играми.

Этот фильм снят по реальным событиям, произошедшим во второй половине девятнадцатого века в США. После трагической войны между южными и северными штатами Америка приступила к завоеванию запада. Символом этой эпохи стало строительство трансконтинентальной железной дороги.Строительство часто сопровождалось произволом и насилием, люди стали ощущать себя жертвами растущего чудовища по прозвищу «железный конь». Хорошо это или плохо, но та эпоха даровала миру самых известных преступников — братьев Фрэнка и Джесси Джеймса. По легенде изначально братья были мирными фермерами, но когда железнодорожная компания попыталась нагло отнять их ферму в свою пользу, парни взялись за оружие, и, организовав отряд «справедливого мщения», начали совершать дерзкие ограбления банков, поездов и почтовых дилижансов. За голову Джесси Джеймса была объявлена рекордная длятого времени награда в 25 тысяч долларов, однако ни один местный житель даже не подумал отом, чтобы выдать того властям. Десять лет вся полиция штата пыталась поймать лихих ребят, но они всегда уходили из-под носа властей. За десять лет банда ограбила 11 банков, 7 поездов, 3 дилижанса, убив при этом 16 человек. В конце концов, в 1876 году банду Джесси Джеймса все-таки удалось разгромить, когда она совершила очередной налет на банк в городеНортфилд, в штате Миннесота.

На одном и том же фрегате Британского Королевского флота плыли неудачливый бродячий актер Сильвестр (Боб Хоуп) и скрывавшаяся от своей королевской семьи принцесса Маргарет, но ужасный пират по кличке Хук, имеющий вместо руки металлический крюк, захватывает корабль и требует у королевской семьи выкуп за принцессу.Между тем, переодетый в цыганку Сильвестр, демонстрируя тупость, трусость и плоское чувство юмора, но все-таки, устраивает побег с пиратского парусника и спасает принцессу, надеясь на ее взаимное чувство к нему.

Действие фильма происходит в последние дни гражданской войны. Полковник Клэй Такер, один из командиров пленных конфедератов, вместе со своими кавалеристами соглашается объединиться с солдатами армии США для борьбы против индейцев в Нью-Мексико. Новый командир Такера — Кеннистон — презирает всех южан, обвиняя их в смерти своего брата. Кеннистон страстно влюблен во вдову своего брата — Елену. Кроме того, он ненавидит индейцев, и ставит под угрозу безопасность своего форта, убивая сына вождя Сатанка. Кажется, что у Кеннистона есть лишь один путь очиститься от демонов внутри себя…