Время действия — Нью-Йорк, 1920-ые годы. Главные персонажи — игроки, букмекеры и их свита с одной стороны и вездесущий полицейский, который идет прямо по их следу — с другой. Натан Детройт — организатор «Игры по-крупному». Его задача найти место, где соответствующая публика могла бы спокойно сыграть.Ставки как всегда высоки, азартных игроков много, вот только где найти место, чтобы полиция не узнала об игре, хотя бы до утра… Натану подвернулась возможность арендовать безопасный гараж, но хозяин гаража требует задаток в 1000 долларов. Таких денег Натан не имеет. Пораскинув мозгами, он решает выиграть их в споре.Он знает человека — Ская Мастерсона, готового держать пари на что угодно. Натан предлагает ему пари на 1000 долларов — уговорить девушку слетать со Скаем поужинать на Кубу… Известный донжуан Скай принимает пари, уверенный, что ни одна девушка не откажет ему. Натан указывает Скаю на сестру Армии спасения Сару Броун. И уже уверенный в своем выигрыше, так как Сара Броун — это непреступная крепость добродетели, Натан берется за дело и начинает собирать народ на игру. Хорошей новостью он бежит поделиться со свой подружкой Аделаидой. Они помолвлены уже 14 лет…Аделаида — танцовщица в кабаре и она честно ждет все эти годы, когда Натан жениться на ней. В общем-то, из-за этой женской роли и затевался весь этот фильм, так как именно комичная Аделаида, со своим психосоматическим чихом из-за затянувшегося ожидания свадьбы, имела успех на Бродвее. Мужские же роли между Фрэнком Синатрой и Марлоном Брандо должны были быть распределены с точностью наоборот.Но, что получилось, то получилось: мюзикл, где все поют и танцуют. Итак, женится ли Натан Детройт на Аделаиде после 14 лет помолвки? Уговорит ли Скай Мастерсон слетать с ним Сару Броун поужинать на Кубу? Состоится ли большая игра?

Стив Кэнфилд, голливудский кинопродюсер, приезжает в Париж снимать кино и знакомится с советским композитором Петром Ильичем Боровым. Он уговаривает русского остаться во Франции, чтобы написать музыку для его кинофильма.В Москве узнают о композиторе-изменнике Родины. Чекист Василий Маркович посылает трех оперативников вернуть перебежчика, но троица, Бранков, Бибинский и Иванов, оказавшись за кордоном, с наслаждение начинает предаваться радостям жизни на Западе.КГБ поручает самому стойкому агенту и примерной коммунистке Ниночке, вернуть всех беглецов. Стив, влюбляется в комиссаршу и предлагает ей руку и сердце, но Ниночка холодна и вместе с коллегами возвращается в СССР. Проходят дни, партия и правительство вновь посылают в Париж представлять советскую киноиндустрию Бранкова, Бибинского и Иванова, а они там становятся партнерами Стива. Ниночку опять командируют во Францию «за заблудшими овцами», но на этот раз непреступная комиссар ша влюбляется в Кэнфилда.

Монмартр, 1896 год. У владелицы кафе «Райский бал» Симоны Писташ неприятности. Ее обвиняют в том, что в ее заведении был показан канкан, считающийся неприличным танцем. Из-за отсутствия свидетельских показаний дело закрывается на первом же судебном заседании. Но молодой амбициозный судья Филипп Фросье решает доказать вину Симоны. Защищать молодую женщину берется адвокат Франсуа…

Джулиан Уинстон, смешной холостяк — дантист, который под влиянием жизненных обстоятельств попадает в различные комические ситуации. Уинстон встречается с головокружительной блондинкой Тони, обманывая её и говоря, что у него есть жена и трое детей. Но когда он узнает, что она пыталась совершить самоубийство из-за него, твердо обещает жениться на ней. Тони добивается встречи с женой своего будущего мужа. В роли которой, по просьбе Джулиана, выступает его медсестра — Стефани. Схема игры, разработанная Уинстоном приводит к непредсказуемым пересечениям и смешным сюрпризам для каждого…

Джей Пайрпонт Финч, молодой, но настырный мойщик окон, покупает книгу «Как преуспеть в бизнесе, ничего не делая» и следуя ее советам устраивается на работу в огромную корпорацию «Всемирная компания калиток». Начав с почтового отделения, он быстро поднимается по карьерной лестнице на самый верх, умело используя советы из книги.