Молодая студентка колледжа из рабочего класса, устраиваясь подработать няней в одной из богатых семей из Манхэттэна, никак не могла предвидеть, какими сложностями всё это для неё обернётся. Изнеженная жена, вечно где-то пропадающий муж и донельзя избалованный шестилетний ребёнок постоянно становятся источниками проблем для неё.В течение девятимесячного периода её пребывания в доме отношения супругов всё больше и больше осложняются, а самой няне приходится справляться со своими учебными занятиями, семейными проблемами работодателей, собственным романтическим увлечением и избалованным малышом.

Утро для престарелого «Дон Жуана» Дона Джонстона начинается с того, что от него уходит очередная подружка Шерри, потеряв веру в то, что с этим человеком можно создать семью. Оставшись в одиночестве, разбирая почту, Дон обнаруживает розовый конверт. В письме неизвестная сообщает, что двадцать лет назад, расставшись с Доном, обнаружила, что беременна. Не обращаясь за помощью к Дону, вырастила сына, которому уже 19 лет. И мальчик, которому мама не сообщила, кто его отец, решил самостоятельно увидеть папу и ушёл из дома. Дама писала, что ничего не хочет от Дона, просто предупреждает, что встреча отца с сыном вполне возможна. Показав письмо другу Уинстону — любителю детективов — Дон получил от того совет: вспомнить всех своих подружек, которые у него были 20 лет назад и посетить их, выяснив, кто из них родил ему сына…